Habitée dès le paléolithique supérieur, La Gruyère a longtemps été un comté dépendant du royaume de Bourgogne. Son rattachement au canton de Fribourg date de 1554, suite à la ruine du dernier comte de Gruyère.
La construction de l’autoroute qui relie Fribourg à Lausanne a permis de découvrir les premières traces humaines régionales, dès le paléolithique supérieur (12’000 ans avant notre ère) jusqu’aux Mérovingiens du Haut Moyen Age (VIIème siècle). Les découvertes archéologiques ont également permis de conclure à une forte occupation romaine en Gruyère, notamment grâce aux objets trouvés dans les nécropoles mises à jour à Marsens, Vuippens et Gumefens.
Dès 888 et pendant près de deux siècles et demi, La Gruyère fait partie du Royaume de Bourgogne. En 1195, le comte Rodolphe cède à l’évêque de Lausanne tous ses droits sur Bulle qui deviendra, avec sa forteresse, un poste avancé de la puissance épiscopale. Alors que Fribourg se développe, le comté de Gruyère connaît différents heurts et malheurs. Il passe sous la protection de pierre II de Savoie. En 1544, Michel, le dernier comte de Gruyères, ne peut plus faire face à d’énormes créances envers Fribourg et Berne. Il est banni de ses terres. C’est ainsi que le comté passe sous la férule de Fribourg (sauf le Pays d’Enhaut qui revient à Berne).
Au moment de la Réforme, Fribourg opte pour la fidélité à la religion catholique. Les baillis issus des familles patriciennes de Fribourg succèdent aux comtes et seigneurs dans le Château de Gruyères.
Leurs Excellences de Fribourg, autorités urbaines, défient l’esprit frondeur des Gruériens qui se rappellent le bon temps de leur indépendance. Il n’est donc pas étonnant qu’en 1781 éclate une insurrection. Pierre-Nicolas Chenaux en est le malheureux chef. Devant le Château de Bulle, on peut aujourd’hui admirer sa statue au poing vengeur.
Le district actuel de La Gruyère est né en 1848. Ses frontières respectent à la fois les limites naturelles et la tradition culturelle.